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Synthese von Chloressigsäureethylester
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deutsche partnersuche deutschland Synthese von Chloressigsäureethylester durch azeotrope Fischer-Veresterung

mädels kennenlernen kostenlosist ein interessanter und nützlicher Synthesebaustein - unter anderem kann sie für die single in south africa eingesetzt werden, auch andere Kondensationsreaktionsreaktionen wie z.B. Veretherungen sind damit möglich. Am einfachsten und in guter Ausbeute kann er durch azeotrope Veresterung mit Chloroform als Wasser-Schleppmittel gewonnen werden.


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250 ml Rundhalskolben, Wasserabscheider für schwere organische Phasen, Rückflusskühler, Destillationsapparatur für Normaldruck, Heizplatte mit Magnetrührer, Ölbad


persönliche bekanntschaften Chemikalien:
Chloressigsäure (C, N, T)


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Chloressigsäureethylester (C, F, N, T)




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Chloroform ist giftig und wirkt betäubend - unbedingt im Abzug arbeiten!
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Zuerst wurde die Apparatur zur Wasserabscheidung zusammengebaut, dampfführende Rohre wurden gut mit Alufolie isoliert um Wärmeverluste und ungenutzten Rückfluss zu minimieren. Im 250 ml 2-Hals Rundkolben wurden dann 45,0 g (0,476 mol) Chloressigsäure, 8,2 g (0,048 mol) p-Toluolsulfonsäure, sowie 60 ml Ethanol (100 % molarer Überschuss bezogen auf die Chloressigsäure plus Zuschlag für Verluste bei der azeotropen Destillation) und 100 ml Chloroform vorgelegt. Das Heizbad wurde eingeschaltet und es stellte sich bald ein kräftiger Rückfluss am Wasserabscheider ein. Unter kräftigem Rühren wurde nun ca. 2 Stunden lang gekocht, bis sich ca. die abgeschätzte Menge wässriger Phase (ca. 12 ml) gebildet hatte und keine weitere Wasserabscheidung mehr zu beobachten war. Das Kochen wurde beendet, die Reaktionsmischung etwas auskühlen gelassen und die Flüssigkeit aus dem Wasserabscheider vorsichtig abgelassen. Die untere, chloroformreiche Phase wurde aufbewahrt um bei zukünftigen Veresterungen mit Ethanol wieder eingesetzt zu werden. Die obere, wässrige Phase wurde verworfen.

Die Apparatur wurde nun auf eine einfache Destillation mit Liebig-Kühler umgebaut und zuerst das überschüssige Ethanol und Chloroform abgezogen. Insgesamt destillierten in einem Temperaturbereich von 56 - 73° C noch über 100 ml ab, überwiegend Chloroform bzw. Azeotrop Ethanol-Chloroform. Das Destillat wird aufbewahrt und der bis ca 60° erhaltene Anteil kann zusammen mit der Chloroformphase aus dem Wasserabscheider bei zukünftigen Veresterungen mit Ethanol wieder eingesetzt werden. Dann stieg die Kopftemperatur rasch weiter an und bei 136-140° wurden ingesamt ca 45 ml Destillat aufgefangen.

Der Siedepunkt lt. Literatur ist 143,5 °C - das erhaltene Produkt liegt merklich drunter. Ansich sollte die Siedepunktsdifferenz zu allen anderen möglichen Reaktionspartnern ausreichend für eine gute Trennung sein (die nächst niedriger siedende Komponente wäre Ethanol mit 78 °C), eine Azetropbildung dürfte auszuschließen sein (Azeotrop mit 45% Wasser bei 95 °C siedend ist das einzige das sich bei den vorhandenen Substanzen bilden könnte). Fehlmessungen der Temperatur zB durch zu geringe Eintauchtiefe des Thermometers können nicht ausgeschlossen werden und erscheinen als die plausibelste Erklärung

Chloressigsäureethylester ist eine farblose leichtbewegliche Flüssigkeit. Der Geruch hat Ähnlichkeit mit Ethylacetat jedoch etwas schwächer, es ist stark reizend.

Ausbeute: 52,2 g (89,4 % d.Th.)


single kennenlernen Entsorgung:
Das wiedergewonnene Chloroform/Ethanol-Gemisch sollte aufbewahrt und für weitere Veresterungen mit Ethanol eingesetzt werden. Sonst kommen alle Abfälle zu den halogenhaltigen organischen Abfällen.


what are the best chat rooms Erklärung:
Es erfolgt eine klassische säurekatalysierte Fischer-Veresterung mit Ethanol und Chloressigsäure:



how to make single status appear on facebook timeline Bilder:

Apparatur zur azeotropen Veresterung



kräftiges Kochen im Kolben



Destillation



Das fertige Produkt
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Interessant - bin auf die weiteren damit durchgeführten Synthesen gespannt.

Hast du denn noch irgendeine Reinheitskontrolle des Produktes gemacht? Dichte? Brechungsindex?

Und das ist vermutlich ein Tippfehler:
mgritsch hat Folgendes geschrieben:
... 60 ml Ethanol (100 % molarer Überschuss bezogen auf die free online dating site without credit card in usa Malonsäure ...
Wink
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Ups, erwischt, da es das gleiche Verfahren war habe ich einfach von meinem Malonester-Artikel kopiert und die Zahlen/Details getauscht, das hatte ich übersehen Smile
Ja, ist keine brilliant neue Synthesevorschrift aber wenn ich es schon mache kann ich es auch dokumentieren Smile

Brechungsindex - nicht verfügbar, Dichte - nur über den Messzylinder in dem ich das Produkt aufgefangen habe... 52,2 g auf 45 ml macht 1,16 und das entspricht.
Die Weiterverarbeitung ist schon erledigt und folgt hier sobald ich die Zeit habe das auch zu schreiben Smile
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Generell muss ich mich mal mit der Temperaturmessung bei Destillationen ein bisschen genauer beschäftigen.
Mein Eindruck ist: je höher die Temperatur, desto mehr Abweichung zum Soll-Wert - spricht für ein messtechnisches Problem. Ich platziere das Thermeometer immer so, dass ca oberkante der Thermomerterkugel = Unterkante wo der Ansatz Richtung Kühler abzweigt, evtl auch ein paar mm drunter damit die Eintauchtiefe einigermaßen gewährleistet sein könnte. Viel Spielraum nach unten ist dann (je nach verwendetem Glasgerät) auch nicht mehr. Alles wird liebevoll mit Alufolie in mehreren geknüllten Lagen eingewickelt um Wärmeverluste zu reduzieren.

Natürlich bildet sich an so einer Stelle ein Temperaturgradient aus - 3 cm weiter ist ja bereits der Kühler mit 20° kaltem Wasser. Auch nach oben wo das Quickfit sitzt fällt die Temperatur nach ein paar cm rasch. Das könnte evtl zumindest im Sinne einer stärkeren Wärmeabstrahung eine Rolle spielen? Ich müsste mal verschiedene passende Reinstoffe destillieren und austesten wie Kondensationspunkt und Isolierung und Details der Positionierung zusammenspielen, weil das nervt mich schon etwas...
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Ich habe auch die Erfahrung gemacht, daß die gemessene Tempertaur umso mehr von der "solltemperatur" abweicht, je höher der Siedepunkt ist. Ether, Dichlormethan ... kein Problem. Ethylacetat ... schon ein bisschen. Und bei meiner Bromwasserstoffdestillation liege ich regelmäßig 1,5 °C unter dem Literaturwert für das Azeotrop. Ist wohl logisch, denn die Differenz zur Umgebungstemperatur - und damit die Abstrahlung - nimmt ja zu
Theoretisch soll der Quecksilberkolben des Thermometers genau so liegen, wie du es beschreibst (ist z.B. im Arzneibuch zur Siedebereichsbestimmung so vorgeschrieben). Ich habe aber bemerkt, daß meine Werte besser passen, wenn er etwas tiefer im Ansatz zu liegen kommt.
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Insgesamt ist Destillation leider keine wirklich tolle Reinigungsmethode. Kleine Stoffmengen sind schwer handhabbar, Trennleistung ist nur bei wirklich großen Unterschieden gut und wenn man in die Tabellen mit Azeotropen schaut dann gibt es da mehr als man glaubt...
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Phil hat Folgendes geschrieben:
Es Stimmt nicht dass man mit Destillation nichts rein bekommt. Einige Fehler bei Deinen Destilationen habe ich Dir schon geschrieben. Isoliere die Kolonne zuerst mit Haushatspapier. Die Isolation ist enorm wichtig, wenn die nicht gut ist kannst Dus auch gleich sein lassen.


Sieht man hier nicht, habe ich aber sogar probiert - unter der Alufolie ist Haushaltspapier (Alu - Papier - Alu). Gebracht hat es genauso viel oder wenig wie ohne. In der zusammengeknüllten Folie in mehreren Lagen ist auch viel Luft und die isoliert. KOlonne war hier sowieso nicht im Spiel. Wir reden hier von ca 70° Temperaturdifferenz in den Siedepunkten - das geht ansich sogar mit einer ganz trivialen Distille brauchbar. Aber "einige Fehler" - welche meinst du sonst?
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Heliumoxid hat Folgendes geschrieben:
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Erfahrungswert: Toluolsulfonsäure ist für alles stark genung und nicht zu stark. Beim Abdestillieren des Produkts kann man in Ruhe bis zum letzten Tropfen Gas geben ohne dass es vor Zersetzungsprodukten und SO2 schon qualmt. Auch die Nebenreaktion der Etherbildung ist nicht beobachtbar. Ich verwende sie für Veresterungen daher immer bevorzugt.
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Du machst nur eine einfache Destillation, was Du brauchst ist eine Rektifikation, Du brauchst einen Dampfteiler, sonst geht es nicht so gut die Temperatur spielt eine rolle, also wie schnell Du destillierst. Du siehst es ja anhand von Deinem Resultat dass Dein Produkt scheinbar nicht so rein ist. Auch kleine Mengen lassen sich gut Destillieren, wenn die entsprechende Ausrüstung vorhanden ist.
Gut ist dass Du die Kolonne isoliert hast. Nun schau doch mal dass Du einen Rücklaufteiler bekommst, es lohnt sich.
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