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Valsartan
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findet sich etwas mehr....und die Sache dürfte wahrscheinlich noch Kreise ziehen....

Auf die Schnelle was mir einfallen würde um solche Synthesefallen zu vermeiden, wäre dass man auch die "Abfälle" analytisch aufbereitet d.h. auf Synthesenebenprodukte untersucht um einen Überblick über mögliche entstehende Verunreinigungen zu bekommen. Mit dem Wissen kann dann auch das Produkt überprüft werden.
Würde meiner Meinung dafür sorgen, dass so Sätze "Die Verunreinigung mit NDMA sei nicht zu erwarten gewesen..." nicht mehr vorkommen.....okay hinterher ist man immer schlauer.....


Ich darf am Freitag hier in CH eine Packung zurückgeben.....


Bj68
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Ich will ja jetzt nicht wie ein Besserwisser klingen, aber Nitrosamine als Nebenprodukte bei der Synthese von einem Tetrazol? Das ist doch wohl irgendwie absehbar wenn man Tetrazole durch Nitrosylierung herstellt, oder warum war da sonst Nitrit in der Mischung? Und dann noch DMF als Lösemittel.
An dieser Sache ist irgendetwas extrem fischig, denn vorherzusehen, dass dabei Nitrosamine entstehen ist nicht high level OC sondern eher Grundpraktikumsniveau.
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Das europäische Arzneibuch sieht für Valsartan eine Reinheitsprüfung mittels HPLC vor. Dabei werden zwei verwandte Substanzen (Synthesenebenprodukte) spezifiziert, deren Summe nicht mehr als 0,3 % betragen darf, wobei Peaks <0,05 % unberücksichtigt bleiben. Ferner darf das (hallelujah single alexandra burke 2R)-Enantiomer nicht mehr als 1,0 % ausmachen. Daneben wird auf Schwermetalle geprüft und die Sulfatasche bestimmt. Der Gehalt muss zwischen 99,0 und 101,0 % liegen. Ein Valsartan, das diesen Kriterien genügt, erfüllt die Erfordernisse des Arzneibuchs.

NDMA wird als Verunreinigung nicht erwähnt und darauf wird nicht extra geprüft. Wenn es eine zu erwartende Verunreinigung ist und da es als Karzinogen bekannt ist, wäre eine Prüfung darauf eigentlich logisch. Valsartan wird ja schon seit über 20 Jahren verwendet. Es scheint aber so zu sein,wie in dem von BJ68 verlinkten Artikel beschrieben ist, dass der Hersteller in China eine neue Synthesemethode gewählt hat und NMDA mit der alten Synthese gar kein Problem war, so dass es nicht ins Arzneibuch als zu prüfende Verunreinigung aufgenoimmen wurde. Man sieht nur, was man kennt und man findet halt in der Analytik nur, was man sucht.

Wenn es stimmt, dass die Arzneimittelbehörden über die neue Synthese informiert waren und keiner auf die Idee kam, dass dabei ein Nitrosamin entstehen könnte - was Xyrofl als Grundstufenwissen bezeichnet - dann sitzen dort offenbar nicht genug fachkundige Chemiker um so eine Synthese beurteilen zu können. Meines Erachtens folgt daraus als konsequenz, dass man im Arzneibuch nicht nur eine Reinheitsprüfung, sondern auch einen Syntheseweg spezifizieren, bzw. bei einem neuen Syntheseweg eine neue umfassende Reinheitsprüfung fordern muss, bevor die Substanz als Arzneistoff zugelassen wird.

Hat jemand eigentlich Infos in welcher Größenordnung die Verunreinigung liegt?
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Nach einem kurzem Plausch mit Xyrofl sind wir zu der Vermutung gekommen, dass die früheren Synthese Natriumazid eingesetzt haben um den Tetrazolring aus dem Nitril (?) zu schließen, welches die Synthese teurer aber simpel macht. Die Chinesen haben jenes Azid vermutlich umschifft im dem sich das Azid partnersuche app facebook gewinnspiel in situ aus Nitrit und Hydrazin hergestellt und die Reaktion mit dem Me2NH des DMF übersehen/vergessen haben.

Haben bei uns im Haus gerade Valsartan von PUREN (als kontaminiert gelistet) herausgefischt und vom TAD Pharma-Produkt getrennt.

EDIT: partnersuche de mahnung muster könnte man die nächsten Tage mal verfolgen Very Happy
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Zur Nitritsache noch. Nicht nur, dass man Azide aus Hydrazin und Nitriten herstellen kann, die Behandlung mit Azid kann auch ersetzt werden durch eine Behandlung mit erst Hydrazin und dann Nitrit. Das ist die gängige Art und Weise, wie man Aminotetrazol aus Guanidin herstellt. Mehr noch, unter anderen Bedingungen ist Nitrit wiederum perfekt in der Lage, Azid zu vernichten, da es beides metastabile Verbindungen sind, die dann glatt zu Wasser und Stickstoff abreagieren. Ein Verfahren von Novartis, das mit Azid arbeitet, verwendet deswegen Nitrit um die Reste von Azid (Explosionsgefahr durch Stickstoffwasserstoffsäure) zu beseitigen. Also wäre selbst wenn mit reinem, fertigem Azid gearbeitet worden wäre, Nitrit im Spiel gewesen, wenn man nicht auf ein anderes Oxidationsmittel ausgewichen wäre.

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Azide und Tetrazole mit Nitrit und Nitrosaminen zu assoziieren ist deswegen alles andere als abwegig. Tetrazolchemie ist extrem verwandt mit der Chemie der Nitrosamine und Hydrazine und wer in dem Bereich arbeitet, muss diese Gefahren kennen.
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richtig flirten mit den augen hatte ich befürchtet. Hoffentlich weitet sich das nicht auf alle Sartane aus!

Inzwischen gibt es auch Analysenergebnisse zum beste online singlebörse irland. Die tägliche Aufnahme kann dabei theoretisch, je nachdem ob eine hoch oder niedrig verunreinigte Charge erwischt und abhängig von der Tagesdosis des Medikamentes von 0,27 bis 38 Mikrogramm schwanken. Das Zentrallaboratorium deutscher Apotheker hat international dating website und zwischen 3,7 und 22 Mikrogramm MDMA pro Tablette gefunden. Die tägliche "normale" Nitrosaminaufnahme in Westeuropa liegt dagegen laut o.g. Quelle bei 0,2-0,3 Mikrogramm.

Die Kritik an der chemischen Kompetenz der beteiligten Behörden wird auch singles events nassau county formuliert.
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Würdet ihr bitte ein paar verschiedene verunreinigte Valsartan-Tabletten aufheben?
Dann könnten wir vielleicht beim Forentreffen - oder auch später - mal versuchen, was wir finden:
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lemmi hat Folgendes geschrieben:
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In der Übersicht hier flirten in der disco tipps
werden eine Reihe auch einfacherer Methoden erwähnt:
Zitat:
Thin layer chromatographic (TLC) techniques have been used to determine N-nitrosamines. The analytes have been chromatographed before and after derivatization. The derivatives include nitramines, fluorescent dansyl products, fluorescent hydrazones and hydrazines. The underivatized analyte has been visualized using sprays that form a colored complex with the parent secondary amine obtained by exposing the chromatographed N-nitrosamines to ultraviolet (UV) light. The main advantages of TLC methods are that they are simple, inexpensive and some have very low detection limits. The main disadvantages are that they are only semiquantitative and do not have sufficient resolution (Ref. 5.11.).

High performance liquid chromatographic (HPLC) techniques have been used to determine complex mixtures of N-nitrosamines. The analytes have been chromatographed and detected as N-nitrosamines and as 2,4-dinitrophenyl derivatives of the parent secondary amine. The UV detector is usually employed in these methods. Advantages of HPLC procedures include the capability to chromatograph non-volatile and thermally labile analytes. The main disadvantage has been the lack, until recently, of selective detectors (Ref. 5.11.).
...
5.11. Sen, N.P., "Environmental Carcinogens Selected Methods of Analysis, Analysis of Volatile Nitrosamines in Food, Volume 1", IARC Scientific Publications No. 18, Egan, H., Editor-in-Chief, International Agency for Research on Cancer: Lyon (1978).

An das Buch von Sen bin ich zwar noch nicht rangekommen, aber hier ist eine - wenn auch nur halbwegs vertrauenswürdige HPLC/UV-Methode von Al-Kaseem et al. beschrieben:
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(Nur halbwegs vertrauenswürdig, weil sie in Figure 2 die Hochwertachse absichtlich bis zu so hohen Werten gehen lassen, dass es wie eine Nullinie aussieht. Außerdem habe ich keine Schichtdicke der Durchflussküvette gefunden.)
Zitat:
The present work reports a rapid reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) method for the determination of seven volatile N-nitrosamines namely N-nitrosodimethylamine (NDMA), N-nitrosomethylethylamine (NMEA), N-nitrosodiethylamine (NDEA), N-ni-trosodiproylamine (NDPA), N-nitrosodi butylamine (NDBA), N-nitrosopiperidine (NPIP) and N-nitrosopyrrolidine (NPYR) for monitoring food safety. A strategic experimental approach was implemented for the method development. The desired chromatographic separation was achieved on a Symmetry C18 (4.6 × 150 mm, 5 μm) column using gradient elution. The optimized mobile phase consisted of the 10 mM ammonium hydroxide pH = 8.9 and acetonitrile. The eluted compounds were monitored at 231 nm wavelength using spectrophotometric detector. The developed method separated seven compounds from each other within a run time of 10 min. The method is effective for the determination of presence of these carcinogenic compounds. The average extraction recovery of seven nitrosamines was found 84.5%; the precision of method was found less than 2.7% and accuracy was found between 95% - 102.5%. The assay could be applied in food monitoring safety.

Wenn wir mal von 3,7 µg Dimethylnitrosamin ausgehen, wären das n = 3,7 µg / 74 µg/µmol = 0,050 µmol = 5,0e-8 mol. Der Extinktionskoeffizient e ist nach der OSHA-Zusammenfassung 10^3,85 = 7,08e3 M⁻¹ cm⁻¹ bei 231 nm. Um in einer Küvette mit L = 1 cm eine Extinktion E von 0,005 zu erhalten dürften wir das gesamte Nitrosamin damit auf ein Volumen V verteilen, dass gilt:
E = e c L = e L n / V
bzw. V = e L n / E = 7,08e3 (mol/l)⁻¹ cm⁻¹ * 1 cm * 5,0e-8 mol / 0,005 = 7,08e-5 l oder 71 µl
Das wird eng und würde bei 1 ml/min einer Peakbreite von 4 s entsprechen. Bleibt also, die Probenmenge zu vergrößern, z. B. 10 Tabletten. Das wäre dann mit 0,7 ml und 42 s schon realistischer. Allerdings bedeutet das auch, dass wir ziemlich das ganze Nitrosamin auf einmal injizieren müssten. Den Extrakt von 10 Tabletten auf eine analytische Säule jagen ist zwar krass - aber so was wird gemacht. Halten aber die Säulen nicht lange. Ich hätte ein paar alte Säulen da, die wir für so was verwenden könnten. Gleichzeitig wäre aber eine möglichst selektive Abtrennung des Nitrosamins vorher gut. Vielleicht bleibt bei der Extraktion mit Ether oder sogar noch unpolarerem genug von den anderen Inhaltsstoffen der Tablette ungelöst. Ob eine Abtrennung über die Flüchtigkeit Sinn machen könnte bin ich mir unsicher. Obwohl die Vorstellung, eine HPLC-Säule mittels eines warmen Gasstroms zu beladen, irgendwie phaszinierend ist. Ist aber wieder eindeutig was für eine alte Säule Wink
Alternativ wäre die Derivatisierung nach der Säule bekannt: mit UV zum Amin und Nitrit und das kontinuierlich für eine Azokupplung einsetzen. Ist aber von der Apparatur her schon etwas aufwendiger.

Wichtig wäre dann natürlich noch, dass jemand eine winzige Menge Dimethylnitrosamin als Standard kochen und aufreinigen würde
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